El 29 de octubre de 1948 en el Madison Square Garden, Willie Pep enfrentó al gran rival de su carrera, al noqueador Sandy Saddler, la disputa por el título mundial pluma presentaba un choque de estilos, Pep era el estilista rápido e inteligente que trabajaba en la distancia, Saddler era el golpeador con poder en los puños, que buscaba la pelea en la corta distancia. Saddler derribó dos veces a Pep en el tercer round y nuevamente volvió a tirar al campeón en el cuarto round, esta caída fue definitiva ya que la cuenta del referee llegó hasta 10,Willie Pep perdía el título mundial pluma.
Luego de perder el título, Pep ganó dos peleas por puntos en combates programados a 10 rounds y la oportunidad de pelear nuevamente por el título mundial llegó pronto, pero además del título también era la revancha con Saddler. La pelea fue el 11 de febrero de 1949 en el Madison Square Garden, Pep lució su mejor boxeo para mantener controlado al campeón, dicho plan fue efectivo y la pelea se llevó los 15 rounds, las tarjetas dejaron a Pep como ganador por decisión unánime y nuevamente campeón mundial pluma. Este combate fue elegido como la pelea del año por la revista Ring Magazine.
El 8 de septiembre de 1950 enfrentó por tercera vez a Sandy Saddler en el Yankee Stadium, New York.Pep defendía el título ante el gran rival de su carrera. La pelea dio inicio y en el tercer round Saddler derriba a Pep, el campeón se puso de pie cuando la cuenta del referee iba por nueve, a pesar de la caída Pep tenía el control de la pelea y en efecto tenía mas rounds a su favor, cuando finalizó el séptimo round ambos boxeadores volvieron a sus esquinas, la campana sonó llamándolos al octavo round, pero Pep no salió a combatir porque se había dislocado el hombro derecho, esto dejó como ganador a Saddler por KOT en el octavo round. Pep perdió por segunda vez con Saddler y perdió el título mundial ante el mismo rival.
El 26 de septiembre de 1951 en el Polo Grounds de New York, se realizó un clásico de boxeo de aquellas épocas, porque Willie Pep enfrentaba por cuarta vez a Sandy Saddler, al igual que las peleas anteriores, en esta se debatieron el título mundial pluma. Pep peleó con una cautela extra de la que era común en el, trataba de bloquear todos los ataques del campeón bajo cualquier medio, Saddler buscaba la pelea en corto y descargar sus poderosos golpes, la pelea se volvió sucia, cuando Saddler atacaba Pep amarraba al campeón y forsejeaban en cada amarre y hasta llegaron a caer simultáneamente en la lona por los "trucos" que ambos usaban.. A pesar de que la pelea era sucia, Pep tenía el control del combate, usando su ciencia el italo-estadounidense que le permitìa estar arriba en las tarjetas. Pero de la misma forma que el ex-campeón tenía el dominio de las acciones, Saddler le había provocado un profundo corte sobre la ceja derecha al retador, esto llevó a que Pep no salga a combatir al noveno round.
Luego de perder el título, Pep ganó dos peleas por puntos en combates programados a 10 rounds y la oportunidad de pelear nuevamente por el título mundial llegó pronto, pero además del título también era la revancha con Saddler. La pelea fue el 11 de febrero de 1949 en el Madison Square Garden, Pep lució su mejor boxeo para mantener controlado al campeón, dicho plan fue efectivo y la pelea se llevó los 15 rounds, las tarjetas dejaron a Pep como ganador por decisión unánime y nuevamente campeón mundial pluma. Este combate fue elegido como la pelea del año por la revista Ring Magazine.
El 8 de septiembre de 1950 enfrentó por tercera vez a Sandy Saddler en el Yankee Stadium, New York.Pep defendía el título ante el gran rival de su carrera. La pelea dio inicio y en el tercer round Saddler derriba a Pep, el campeón se puso de pie cuando la cuenta del referee iba por nueve, a pesar de la caída Pep tenía el control de la pelea y en efecto tenía mas rounds a su favor, cuando finalizó el séptimo round ambos boxeadores volvieron a sus esquinas, la campana sonó llamándolos al octavo round, pero Pep no salió a combatir porque se había dislocado el hombro derecho, esto dejó como ganador a Saddler por KOT en el octavo round. Pep perdió por segunda vez con Saddler y perdió el título mundial ante el mismo rival.
El 26 de septiembre de 1951 en el Polo Grounds de New York, se realizó un clásico de boxeo de aquellas épocas, porque Willie Pep enfrentaba por cuarta vez a Sandy Saddler, al igual que las peleas anteriores, en esta se debatieron el título mundial pluma. Pep peleó con una cautela extra de la que era común en el, trataba de bloquear todos los ataques del campeón bajo cualquier medio, Saddler buscaba la pelea en corto y descargar sus poderosos golpes, la pelea se volvió sucia, cuando Saddler atacaba Pep amarraba al campeón y forsejeaban en cada amarre y hasta llegaron a caer simultáneamente en la lona por los "trucos" que ambos usaban.. A pesar de que la pelea era sucia, Pep tenía el control del combate, usando su ciencia el italo-estadounidense que le permitìa estar arriba en las tarjetas. Pero de la misma forma que el ex-campeón tenía el dominio de las acciones, Saddler le había provocado un profundo corte sobre la ceja derecha al retador, esto llevó a que Pep no salga a combatir al noveno round.
Saddler venció a Pep por KOT en el noveno round. Este fue el último enfrentamiento entre estos dos boxeadores, el duelo entre ambos quedó en 3 victorias para Saddler y 1 victoria para Pep.
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